Il presente contributo ha lo scopo di evidenziare da un lato le più comuni criticità riscontrate nell'ambito di progettazione e somministrazione di MOOC ed (L)MOOC; dall'altro, attraverso la descrizione di tre esperienze di progettazione, realizzazione e somministrazione di percorsi formativi MOOC, vogliamo anche riflettere su quali possano essere le strategie di design didattico e le attività pratiche proponibili al fine di superare alcune delle summenzionate sfide.